Желательно былобы иметь более конкретное представление о том, в каком виде используется йод. Если йод в спирте - всё нижеизложеное
мимо кассы. Предполагается наличие водного раствора йода.
Йод сам по себе относительно дохлый электрофил в реакциях электрофильного ароматического замещения. По этому, принимая во внимание наличие электроноакцепторной карбонильной группы, сопряжонной с атомом азота (2), реакции йодирования в фенильное кольцо не рассматриваются.
Однако, несмотря на наличие карбонильной группы - акцептора электронов, сопряжонной и с двойной связью пиразолона, нужно отметить
наличие атомов азота - доноров электронов. Так можно представить образование карбокатиона 1. Образование карбокатиона на атоме
углерода 4, ИМХО, менее вероятно - рядом карбонил. Кстати, ведь в реакции электрофильного присоединения брома считается,
что образуется катион с "мостиковый" атомом брома (ну кто знает- понял о чём я). Происходит ли такое с йодом я не в курсе, но по кр мере,
по упомянутой выше причине на атоме углерода С5 будет больший положительный заряд. Ну и показано на схеме, что этот катион может быть
стабилизтрован делокализацией (1б). Насколько я знаю, при присоединении брома к стиролам "мостиковый" катион не рассматривается :)
Это йодирование объясняет факт исчезнования окраски йода. Вроде бы вопрос исчерпан. Что с этим катионом происходит
дальше - отдельный вопрос. Тут уже идут откровеннык фантазии. Дийодид 2 кажется нестабильным. Гидролиз до продукта 7... хбз, гидразины
и карбонильные соединения обычно таки совокупляются в присуьствии кислот. Но HI ислота сильная и только необратимое
протонирование гидразина сместит равновесие...
Впринципе можно расмотреть вариант 4->5->6. Я не верю, что 3 будет долго жить и не развалится нахрен (йод как никак хорррошая узодящая группа). Нововедённый гидроксил может
способствовать гидролизу (с образованием промежуточного оксирана?)
http://www.chemport.ru/forum/viewtopic.php?f=4&t=990Ответ на этот вопрос найден буквально на днях. Вышла статья
Teixeira M.F.S., Marcolino-Júnior L.H., Fatibello-Filho O., Moraes F.C., Ronaldo S., Nunes R.S. Determination of Analgesics (Dipyrone and Acetaminophen) in Pharmaceutical Preparations by Cyclic Voltammetry at a Copper(II) Hexacyanoferrate(III) Modified Carbon Paste Electrode // Current Anal. Chem. – 2009. – Vol. 5. – P. 303-310.
В ней на основании сравнения электрохимического поведения анальгина и его метаболитов сделан вывод, что первая волна окисления (в том числе если в качестве окислителя будет выступать иод!) соответствует превращению анальгина в производное аминоантипирина. При окислении метиламино-N-метансульфоновая группа анальгина превращается в N-метиламиногруппу с отщеплением формальдегида, сульфит-иона и иона водорода (2-х электронный процесс). Понятно, что все фантазии человека бессильны перед природой.